Игра где главный герой сидит или работает в тюрьме или другом изолированном месте.

GTA 2 - во втором городе есть миссия, где нужно попасть в тюрьму, переодеться охранником и поднять бунт.
Manhunt 2 - играя психом, бежим из жёлтого дома
Duke Nukem 3D - в первом эпизоде нужно в третьей или четвёртой миссии спрыгнуть с электрического стула и уходить из тюрьмы.
Postal 2 - попав в тюрьму, нужно устраивать побег, швырнув горящую спичку в систему пожарной безопасности.
Half-Life 2 - на самом деле, не совсем то, но путь Гордона Фримена лежит через полузаброшенную тюрьму.

 

Archybald, Offtop

Странно, что не упомянул сериал Oz. Неужто не смотрел?

 

Prison Break: The Game. Но не рекомендую, ибо хоть игра соответствует запросу, она просто ужасна по своему исполнению.

 

Если нет страха перед хардкорными стврыми квестами, то Countdown, где вначале мы пытаемся свинтить из турецкой психушки, в которой на самом деле держат тех, кто слишком много знает.

 

http://www.old-games.ru/forum/showpost.php?p=1055409&postcount=11

 

В Dead To Rights была миссия в тюрьме со сбором сигаретных пачек и массовым мордобоем, но...

заканчивается также побегом оттуда.

 

Alcatraz: Prison Escape