Chessmaster 5500 Deluxe

С момента выхода Chessmaster 5000 прошло уже два года, но выпускать Chessmaster 6000 пока ещё было рано (очевидно, так считали боссы Mindscape), поэтому-то и появилась Chessmaster 5500. Как это ни удивительно, но в этот раз список изменений мал даже по меркам такого специфического жанра, как компьютерные шахматы. Всё осталось ровно на том же уровне, что и в предыдущей части, но добавился отдельный сервис для сетевых матчей, появилось два дополнительных набора моделек для фигур и озвучка анализа партии (до этого озвучено было только обучение) от Джоша Вайцкина (известной в шахматных кругах личности), а также авторский обучающий курс от него же.